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1981年，她以校园歌手参加《青年创作园地（二）》的合辑演唱，因造型出众，受到歌坛重视。1982年，以中森明菜作为造型参考的她，演唱了日本翻译曲“往昔”一炮而红，成为1980年代台湾最具代表性的女歌星之一，与金瑞瑶与杨林等成为台湾后校园民歌的流行歌主流。

除此，林慧萍的转变也代言了台湾女性的转型，从1980年代“倩影”、“白纱窗的女孩”的柔弱，到1990年-1995年间“等不到深夜”、“新恋情”、“水的慧萍”、“情难枕”等专辑的新都会女性形象，再再呈现台湾女性剧烈的变化，也因此，她也成为少数跨越80年代－90年代的台湾女歌手。

2006年年末，林慧萍宣布复出并于台湾举行多场演唱会。