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60年代末期，芝加哥合唱团为这个素有多风之城美誉的城市吹起一阵即兴风潮，在加州嬉皮摇滚的年代，以管号乐为主轴的乐队编制型式，吸收流行摇滚、节奏蓝调、灵魂乐、爵士乐的养分，开创摇滚乐队的新风貌，泰瑞·凯斯(Terry Kath)、彼得·塞特拉(Peter Cetera)、杰森·雪夫(Jason Scheff)三任主唱兼具舒缓微亢的男高音音色与歌曲创作/乐器弹奏的多面向才华，带领乐队一路从流行爵士即兴潇洒性格，蜕变成精雕细琢的成人抒情风。

70年代悄然改变全美调频电台的播歌惯性，80年代与葛莱美奖制作人大卫佛斯特(David Foster)竖立成人抒情歌的都会风雅，35年来，芝加哥合唱团塑造了电台情歌的传奇，全球累积超过1亿2000万张的销售，更让芝加哥合唱团成为世界上每一座寂寞城市的永恒知音。这支荣获葛莱美奖肯定的乐队向来以罗马数字符号与阿拉伯数字作为专辑名称，72-75年间更接续以《Chicago V》、《Chicago VI》、《Chicago VII》、 《Chicago VIII》、《Chicago IX [Chicago's Greatest Hits]》等5张专辑蝉连全美流行专辑榜冠军。