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伊斯特伍德1930年5月31日出生于美国旧金山，曾做过伐木工、加油站工人和其它工作。上世纪50年代中期，他来到了好莱坞寻求发展。来到好莱坞后，伊斯特伍德先是在环球电影公司拍摄的几部影片中跑龙套--在影片《狼蛛》(Tarantula)的片尾，他驾驶飞机用凝固汽油烧死了那只巨大的蜘蛛。随后他凭借在电视剧《皮鞭》(Rawhide)中的表演而开始小有名气。然而真正成就了他的事业，使其从小有名气一跃而蜚声国际影坛的是赛尔乔-莱昂内(Sergio Leone)执导的三部意大利西部片：1964年的《为了几块钱》(A Fistful of Dollars)、1965年的《为了更多的几块钱》(For a Few Dollars More)，和1966年的《善、恶、丑》(The Good,the Bad and the Ugly)。

回到美国后，伊斯特伍德成立了自己的制片公司-马尔帕索(Malpaso)制片公司，1967年他制作的西部复仇题材影片《高高吊起》(Hang 'Em High)非常卖座。最值得一提的是，在上世纪60年代末至70年代初这段时间里，他塑造了一连串的角色拓宽相对狭窄的戏路，其中最出名的当属1971年他拍摄的《警探哈里》(Dirty Harry)。伊斯特伍德还执导了多部很受欢迎的影片，其中包括1971年出品的《迷雾追魂》(Play Misty for Me)，该片是《致命的诱惑》(Fatal Attraction)的前奏；1973年的《荒野浪子》 (High Plains Drifter)以及1976年的《西部执法者》(The Outlaw Josie Wales)。尽管伊斯特伍德以硬汉的形象而著称，但在诸如浪漫喜剧片《硬汉比利》(Bronco Billy，1980年出品)等他自导自演的影片中无处不折射出他内心的柔情。