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1965年的1月20日John 出生在 Danville, KY（肯塔基州）的一个乡村音乐家庭.他的父母分别在乐团演奏吉他和敲鼓。哥哥(EDDIE MONTGOMERY..MONTGOMERY GENTRY的成员只一)在父亲的教导下，5 岁的John在他父母的一场音乐会上初次登台。走进了乡村音乐的殿堂。他在15岁的时候就开始加入当地的乡村乐团。并且当他的父母两年以后离婚后，他开始与他的父亲和兄弟组成了一个乐团。他在奥斯汀市酒吧演唱时被星探发现。在1991年，他签约到大西洋唱片（Atlantic Records）。1992年发表了第一张专辑《 Life's a Dance》，此专辑晋升到了乡村音乐榜的前5名和流行音乐榜的前30名。并成为当年唯一一个处女唱片大卖超过100万张的新人.之后又以4首冠军歌 "I Swear," "Be My Baby Tonight," "If You Got Love," "I Love the Way You Love Me, "等奠定了他在乡村届天王的地位..并且从如日中天的Garth Brooks和Lynyrd Skynyrd手里抢到了不少的歌迷.
而且他有一个与众不同之处就是他跟大多数的乡村歌手不一样简直住在Lexington钓鱼,打GOLF而拒绝搬去乡村音乐的盛殿Nashville.