1967年1月8日诞生于芝加哥贫民区的罗凯利，童年并不顺遂，在他儿时的记忆中，父亲的印象并不深刻，从小父亲便离开他的身边，由母亲扶养长大。小时候的志愿是成为一个有名的篮球选手，但在十三岁那年骑脚踏车经过一个蛮荒的郊区时，不良少年为了抢脚踏车而用枪击中了罗凯利的肩膀，因此他的篮球梦碎了，至今还有一部份的子弹留在罗凯利的体内。然而也让罗凯利走向另一项才华的道路-音乐。

高中时罗凯利加入了合唱团，在那里遇...

1967年1月8日诞生于芝加哥贫民区的罗凯利，童年并不顺遂，在他儿时的记忆中，父亲的印象并不深刻，从小父亲便离开他的身边，由母亲扶养长大。小时候的志愿是成为一个有名的篮球选手，但在十三岁那年骑脚踏车经过一个蛮荒的郊区时，不良少年为了抢脚踏车而用枪击中了罗凯利的肩膀，因此他的篮球梦碎了，至今还有一部份的子弹留在罗凯利的体内。然而也让罗凯利走向另一项才华的道路-音乐。

高中时罗凯利加入了合唱团，在那里遇见了他一生中最敬爱的女老师，并启发了他对音乐的热爱及音乐上的才能，罗凯利以土法炼钢的方式练习弹琴，坐在钢琴前，用自己的听力弹出音乐。之后他凑钱买了一台Keyboard，并带著它四处旅行。"嗯...这开始就像个笑话一样。我和伙伴们就在街头表演。"罗凯利回忆说道： "其中一位伙伴在我弹Keyboard时，把帽子放在地上，而路人开始纷纷把钱放进来，结果这成了我们的工作。我现在只是把这件事扩大成我的事业。" 他们在芝加哥的街头吸引了众多的听众围观，但也惹来不少警察来阻挠取缔。然而没有任何事可以浇熄罗凯利对音乐的狂热。终于，罗凯利成为地方一个流行R&B团体MGM的一员，并在高收视率电视节目"Big Break"中演出，广受好评。

1991年罗凯利的音乐生涯重要时刻，与JIVE唱片签约。之后罗凯利在录音室中潜心创作，同年发行第一张出道专辑《活在90年代/Born Into The '90s》。这张代表灵魂音乐与摇摆(Swing)音乐的专辑，深深影响R&B界，并在美国创下白金唱片的佳绩，并拥有两首冠军单曲“Honey Love”、“Slow Dance”。罗凯利挟带著在美国的佳绩进攻英国市场，几场在英国Hammersmith Apollo的演唱会门票全部销售一空，专辑也在英国创下金唱片佳绩。1993年，罗凯利发行了第二张专辑《12出戏/12 Play》。《12出戏/12 Play》专辑中的其中三首单曲“Your Body's Calling”、“She's Got The Vibe”、“Bump And Grind”皆攻下美国告示牌排行榜单曲冠军宝座，专辑也冲向R'n'B专辑榜冠军，此张专辑在排行榜上整整停留了100个星期，成了罗凯利第二张白金唱片专辑，总销售超过5百万张。
　　
1995年，第三张同名专辑《罗凯利/R. Kelly》的出现象徵著罗凯利个人音乐创作生涯迈向了第一个成熟的阶段，并将罗凯利在R&B乐界的成绩推向一个高峰，这张专辑同时拥有3首排行冠军白金单曲及多首TOP 5单曲，并获得5白金的认证，同时罗凯利也开始尝试在音乐制作上有所突破，像为珍娜杰克森的重新混音，而让人印象最深刻的是他替Michael Jackson创作的冠军单曲“You Are Not Alone”，这首畅销全球的冠军单曲，也打响了罗凯利全球知名度。之后两年中间，罗凯利也为Luther Vandross、Changing Faces、Mary J. Blige、Toni Braxton等人制作了不少脍炙人口的歌曲。